Đề cương ôn tập Hóa học Khối 12

1

CHƯƠNG 1 : ESTE - LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA A. LÝ THUYẾT 1) Este

 Este của axit cacboxylic sản phẩm thay thế nhóm OH  ở nhóm cacboxyl của axit bằng nhóm OR  ( R là gốc no, không no hoặc thơm).

 Este đơn chức:

R C O R hay RCOOR

||

O

    

R O C R hay R OCOR

||

O

    

R : là gốc hidrocacbon hoặc H; R: là gốc hidrocacbon  Công thức tổng quát este đơn chức no mạch hở:   x 2x 2 C H O x 2  .

 Công thức tổng quát của axit cacboxylic và este tương ứng đều giống như nhau.  Danh pháp: Tên gốc R + tên gốc axit RCOO

3 2 CH C O CH CH

|| O

   

3 2 CH O C CH CH

|| O

   

Vinyl axetat Metyl acrylat 1.1. Phân loại este:

Tùy thuộc vào số nhóm chức của axit và ancol mà ta có công thức của este:  Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức:

2 4 H SO ®

2 RCOOH R OH RCOOR H O     A A A A A† ‡ A A A AA  Este được tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức:

    2 4 H SO ®

2 n n R COOH nR OH R COOR nH O     A A A A A† ‡ A A A AA  Este được tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức:

    2 4 H SO ®

2 m m mRCOOH R OH RCOO R mH O     A A A A A† ‡ A A A AA  Este được tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức:

      2 4 H SO ®

m n 2 n m mn mR COOH nR OH R COO R mnH O    A A A A A† ‡ A A A AA

1.2. Li tính

 Este của các axit cacboxylic đầu dãy là những chất lỏng dễ bay hơi, có mùi thơm của hoa quả.

- Metyl fomiat 3 HCOOCH : mùi táo

- Isoamyl axetat   3 2 2 3 2 CH COOCH CH CH CH : mùi chuối

- Butyl butinat 3 2 2 2 2 2 3 CH COOCH CH : mùi dứa

- Isobutyl propionat   3 2 2 3 2 CH CH COOCH CH CH : mùi rượu rum

- Geranyl axetat 3 10 17 CH COOC H có mùi hoa hồng  Este sôi ở nhiệt độ thấp hơn axit cacboxylic tương ứng vì giữa các phân tử este không có liên kết hidro.  Este thường nhẹ hơn nước, ít tan hoặc không tan trong nước, nhưng lại hòa tan được nhiều loại chất hữu cơ như chất béo, parafin và một số chất dẻo… 1.3 Hóa tính 1.3.1. Phản ứng thủy phân

ThuVienDeThi.com

2

H 2 R C O R __ H O R C OH R OH

|| ||

O O

este axit ancol

          A A A† ‡ A AA

Nhận xét: Thủy phân este trong môi trường axit là một quá trình thuận nghịch, để phản ứng xảy ra theo chiều thuận thì cần thực hiện phản ứng trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):

0

2

t H O RCOOR NaOH RCOONa R OH     

Một số este có cấu tạo đặc biệt dẫn đến sự thủy phân hoặc xà phòng hóa cho những sản phẩm khác nhau. Một số ví dụ: a) 0 H 3 2 2 3 3 t CH COOCH CH H O CH COOH CH CHO     

b)

0t 6 5 6 5 2 HCOOC H 2NaOH HCOONa C H ONa H O    

c)

0t 2 2 2 3 HCOOCH COOCH CH 2NaOH HCOONa HOCH COONa CH CHO     

d)

0t 2 2 2 2 2 2 ClCH COOCH CHCl 4NaOH HOCH COONa HOCH CHO 3NaCl H O      e) Xà phòng hóa este vòng (lacton)

1.3.2. Phản ứng cộng và trùng hợp của este chưa no

0 Ni 2 3 2 3 2 3 t CH CH COO CH H CH CH COOCH     

trïng hîp 2 2 n

3 3

nCH CH [CH CH ]

| |

CH COO CH COO

  

 

1.4 Điều chế 1.4.1. Phản ứng este hóa:

2 4 0

H SO ®

2 t RCOOH R OH RCOOR H O     A A A A A† ‡ A A A AA

1.4.2. Phản ứng giữa anhidrit axit và ancol (phenol)

 

2 4 0

H SO ®

2 t RCO O R OH RCOOR RCOOH     A A A A A† ‡ A A A AA

 

2 4 0

H SO ® 6 5 6 5 2 t RCO O C H OH RCOOC H RCOOH   A A A A A† ‡ A A A AA

1.4.3. Phản ứng giữa axit và hidrocacbon chưa no

 Điều chế este vinyl: 4 2 4

HgSO

2 H SO RCOOH CH CH RCOOCH CH    

 Điều chế este với gốc ankyl bậc III:

1.4.4 Phản ứng giữa muối natri cacboxylat và dẫn xuất halogen:

RCOONa R X RCOOR NaX      2. Lipit và chất béo

 Lipit là những chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như ete, clorofom, xăng dầu. Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit,… hầu hết chúng đều là các este phức tạp. Trong chương trình phổ thông chỉ xem xét về chất béo.

 Chất béo là trieste của glixerol với các axit béo, gọi chung là triglixerit, có công thức tổng quát là:

ThuVienDeThi.com