Lý thuyết phương pháp giải bài tập hóa học hữu cơ 12

Biên soạn: Võ Viết Trường Phone : 01658034567

1 | P a g e

LÝ THUYẾT – PHƯƠNG PHÁP GIẢI – BÀI TẬP HÓA HỌC

HỮU CƠ 12

Phần thứ nhất: ESTE A. Tóm tắt lý thuyết R là H hoặc gốc hidrocacbon

1) Công thức cấu tạo của este đơn chức : RCOOR’ R’ là gốc hidrocacbon Công thức phân tử của este no đơn chức : CnH2nO2 có đồng phân là axit no đơn chức

Tính số đp este no đơn chức = 2n-2 ( 1<n<5) Tính số đp axit no đơn chức = 2n-3 ( 2<n<7) 2) Gọi tên RCOOR’ Tên este = tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO ( có đuôi at)

CH3

C2H5 CH2 CH2 CH3

CH CH3

CH3 CH CH2

C6H5

CH2 C6H5 benzyl

phenyl

vinyl

isopropyl

propyl

etyl

metyl

T£N gèc R' T£N gèc axit RCOO

H COO

CH3 COO

C2H5 COO

CH2 CH COO

CH2 C COO

CH3 C6H5 COO

fomat

axetat

propionat

acrylat

metacrylat

benzoat

3)Tính chất vật lý : -So với axit và ancol thì este có nhiệt độ sôi thấp hơn : Vì ko có lk Hidro axit > ancol> este

- Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối - Tất cả este là chất lỏng hoặc rắn, ít tan trong nước. 3)Tính chất hóa học : *Phản ứng thủy phân: -Môi trường axit: phản ứng thuận nghịch

R-COO-R’ + H-OH R –COOH + R’OH.

0 , H t    Nếu R’ có dạng R’’CH=CH- thì sản phẩm là R’’CH=CH-OH ( không bền)  R’’CH2CHO VD: HCOOCH=CH-CH3 + H2O  HCOOH + CH3-CH2-CHO -Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) : phản ứng một chiều

R-COO-R’ + Na-OH R –COONa + R’OH

0t  Chú ý: -Khi thủy phân các este của phenol: thu được 2 muối

R-COO-C6H4-R’ + 2NaOH R-COO-Na + R’C6H4ONa + H2O

0t  -Khi thủy phân một số este đặc biệt:

R-COO-CH=CH2 + NaOH R-COO-Na + CH3CHO

0t 

R-COO - C = CH2 + NaOH R-COO-Na + R’-C-CH3 (Xeton)

0t  R’ O

ThuVienDeThi.com

Biên soạn: Võ Viết Trường Phone : 01658034567

2 | P a g e

Tính chất khác: *Các este có gốc hidrocacbon không no có thể tham gia phản ứng cộng ( với H2 ; halogen) và có phản ứng trùng hợp tại gốc hidrocacbon

* Các este của axit fomic HCOOR còn có tính chất của andehyt ( Phản ứng tráng bạc)

- Phản ứng cháy :

0

2 2 2 2 2 3 2 2

t n n

n C H O O nCO nH O    

Este no đơn chức khi cháy thu được

2 2 CO H O n n 

3) Điều chế a) Phản ứng của ancol với axit cacboxylic

RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O

0 , H t    b) Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc clorua axit thì phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều (CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOH 

c/ Điều chế các este của phenol từ phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc clorua axit (vì phenol không tác dụng với axit cacboxylic) (CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5 + CH3COOH  d/ Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic

CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2

0 xt, t  B.CÁC DẠNG TOÁN & PHƯƠNG PHÁP GIẢI

Dạng 1: Bài tập về đồng đẳng- đồng phân – danh pháp.

Cần lưu ý:

 Este của axit cacboxylic +) Este tạo từ axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’ +) Este tạo từ axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ +) Este tạo từ axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)m

 Este no đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát CnH2n+1COOCn’H2n’+1 hoặc CmH2mO2 n>=0, n’>=1; m>=2

 Các hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức CmH2mO2, bền ( trong phân tử có 1 liên kết Pi) bao gồm +) Axit no đơn chức , mạch hở: +) Este no đơn chức mạch hở +) Hợp chất tạp chức chứa 1 nhóm CHO và 1 nhóm OH +) Hợp chất tạp chức chứa 1 nhóm CHO và 1 nhóm ete -O- +) Hợp chất tạp chức chứa 1 nhóm xeton –CO- và 1 nhóm OH +) Hợp chất tạp chức chứa 1 nhóm –CO- và 1 nhóm ete –O- +) Ancol 2 chức chứa 1 liên kết đôi +) Ete 2 chức chứa 1 liên kết đôi +) Hợp chất chứa 1 nhóm OH , 1 nhóm –O- và chứa 1 liên kết đôi

VD 1: Viết công thức cấu tạo mạch hở các đồng phân có công thức phân tử

a) C2H4O2 b) C3H6O2

Hướng dẫn giải

ThuVienDeThi.com