CHƯƠNG 1. ESTE – LIPIT
BÀI 1. ESTE
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
-so sánh 2 công thức: R – COOH (1) và R – COO – R’ (2)
+ Giống nhau: Đều có nhóm R – COO.
+ Khác nhau: Chất (1) có nhóm OH và thuộc loại axit, chất (2) có nhóm OR’.
→chất (1) thuộc loại axit, chất (2) thuộc loại este. Vậy este là gì?
1. Khái niệm
- Este là hợp chất hữu cơ thu được khi thay thế nhóm –OH trong nhóm cacboxyl của axitcacboxylic(–COOH) bằng nhóm OR.
- Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2).
2. Đồng phân của este no, đơn chức, mạch hở RCOOR’
- Cách viết:
+ Cho R là H, tìm R’ và tạo mạch với R’.
+ Tăng dần số C trong R và làm tương tự.
- Este no, đơn chức, mạch hở chỉ có đồng phân mạch cacbon.
3. Tên gọi của este RCOOR’
Tên este = tên R’ + tên axit (ic → at)
Chú ý: nếu là este của axit fomic thì có thể chuyển thành fomat hoặc fomiat.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Este thường là chất lỏng nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.
- Có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác.
- Este có mùi thơm đặc trưng của trái cây.
ThuVienDeThi.com
- Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với các axit và rượu có khối lượng phân tử tương đương.
1. Phản ứng thủy phân
RCOOR’ + H2O ↔ CH3COOH + C2H5OH (xt to,H2SO4)
(axit) (ancol)
Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. (phản ứng yếu)
2. Phản ứng xà phòng hóa
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (xt to)
Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm. Đây là phản ứng một chiều.(Phản ứng mạnh)
3. Phản ứng đốt cháy
Đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở
CnH2nO2 ↔ nCO2
4. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
- Este của axit fomic HCOOR’ có phản ứng tráng bạc như ở anđehit.
HCOOR’ + AgOH → HCOOAg + R’OH
- Este không no có tính chất của hiđrocacbon không no: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp...
CH3COOH + CH≡CH → CH3COOCH=CH2 (phản ứng cộng/phản ứng điều chế vinyl axetat) ( xt,to)
IV. ĐIỀU CHẾ ESTE
Sử dụng phản ứng este hóa:
RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR’ + H2O (trong điều kiện H2SO4 đ,to)
ThuVienDeThi.com
V. ỨNG DỤNG
- Dùng làm dung môi.
- Làm thủy tinh hữu cơ, chất dẻo, keo dán, chất hóa dẻo, dược phẩm.
- Dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.
VI. BÀI TẬP
1.Đọc tên các loại este sau:
(Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic thành at))
HCOOC2H5(etyl fomat), CH3COOCH=CH2(vinyl axetat), CH2=CHCOOCH3(metyl acrylat), CH2=C(CH3)COOCH3(metyl metacrylat), CH3COOCH2CH2CH(CH3)2(isoamyl axetat/ mùi chuối chín), CH3COOCH2CH=CHCH2CH2CH3(hex-2-en-1-yl axetat), C6H5COOCH=CH2(vinyl benzoat), CH3COOC6H5(benzen axetat), CH3COOCH2C6H5(benzyl axetat/ mùi hoa nhài), C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2( etyl isopropyl ađipat), (CH3COO)2C2H4( etylenglicol điaxetat) , CH2(COOC2H5)2(đietyl malonat), (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5(glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol))
2. Viết các phản ứng sau:
C3H7COOCH3 + H2O → C3H7COOH + CH3OH
HCOOC4H9 + H2O → HCOOH + C4H9OH
HCOOCH3 + KOH →HCOOK + CH3OH
2 CH3COOCH3 + Ba(OH)2 → (CH3COO)2Ba + 2 CH3OH
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
? + ? → HCOOCH3 + H2O (HCOOH + CH3OH)
CH3COOC2H5 →(to) + 5 O2→4 CO2 + 4 H2O
ThuVienDeThi.com
Trên đây là phần đầu tài liệu — bấm Đọc sách để xem đầy đủ.