Giáo án Lý thuyết chương 9 Anđehit, xeton, axit cacboxylic

Lý thuyết Chương 9: ANĐEHIT, XETON, AXIT CACBOXYLIC

A.ANĐEHIT A.ANĐEHIT I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1.Định nghĩa: Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử cĩ nhĩm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro.

VD:H-CH=O anđehit fomic (metanal) CH3-CH=O anđehit axetic (etanal) CH2=CH-CH=O propenal C6H5-CH=O benzanđehit O=CH-CH=O anđehit oxalic

ThuVienDeThi.com

Chủ đề 5: Andehit- xeton – axit cacboxylic

18

2.Phân loại: -Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon: +Anđehit no; +Anđehit không no; +Anđehit thơm -Dựa vào số nhóm –CHO +Anđehit đơn chức; +Anđehit đa chức

H-CH=O anđehit fomic (metanal) CH3-CH=O anđehit axetic (etanal)

CH2=CH-CH=O propenal: Anđehit không no C6H5-CH=O benzanđehit: Anđehit thơm O=CH-CH=O anđehit oxalic: Anđehit đa chức 3.Danh pháp: a)Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al b)Tên thơng thường: anđehit + tên axit tương ứng. CH3-CH-CH2-CH2-CHO: 4-metylpentanal CH3 II.ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO. TÍNH CHẤT VẬT LÍ: 1.Đặc điểm cấu tạo: Nhóm -CHO có cấu tạo như sau:

C

2.Tính chất vật lí:

-Ở đk thường, các anđehit đầu dãy là các chất khí và tan rất tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là các chất lỏng hoặc rắn, độ tan giảm khi phân tử khối tăng.

-Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (37 - 40%) được gọi là fomalin. III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC: 1.Phản ứng cộng hiđro:

CH3-CH=O + H2 CH3-CH2-OH

0 , t Ni  Chất oxh khử

PTHH tổng quát: R-CHO + H2 R-CH2OH

0 , t Ni  2.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

HCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 H-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

0t  

PTHH tổng quát: R-CH=O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

0t   PƯ trên còn được gọi là pư tráng bạc.

Hay: 2CH3-CH=O + O2 2CH3-COOH

0 , t xt 

2R-CHO + O2 2R-COOH

0 , t xt  Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử. IV.ĐIỀU CHẾ: 1.Từ ancol: oxi hóa ancol bậc I.

R-CH2OH + CuO R-CHO + H2O + Cu

0t 

Thí dụ: CH3-CH2OH + CuO CH3-CHO + H2O + Cu

0t  2.Từ hiđrocacbon:

CH4 + O2 HCHO + H2O

0 , t xt 

2CH2=CH2 + O2 2CH3-CHO

0 , t xt  CH CH + H2O CH3-CHO  4 HgSO 

B.XETON I.ĐỊNH NGHĨA: Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon. VD: CH3-CO-CH3: đimetyl xeton (axeton); CH3-CO-C6H5: metyl phenyl xeton(axetophenon) CH3-CO-CH=CH2 : metyl vinyl xeton

: Anđehit no

5 4 3 2 1

H

O 1 lk 

1 lk 

ThuVienDeThi.com

Chủ đề 5: Andehit- xeton – axit cacboxylic

19

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

R-CO-R1 + H2 R-CH(OH)-R1 0 , t Ni 

Thí dụ: CH3-CO-CH3 + H2 CH3-CH(OH)-CH3

0 , t Ni  III.ĐIỀU CHẾ: 1.Từ ancol: oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.

R-CH(OH)-R1 +CuO R-CO-R1 + Cu + H2O

0t 

CH3-CH(OH)-CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

0t  2.Từ hiđrocacbon:

CH

CH3

CH3 OH

C-AXIT CACBOXYLIC I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP: 1.Định nghĩa: Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử cĩ nhĩm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro. Thí dụ: H-COOH, C2H5COOH, HOOC-COOH

Nhóm cacboxyl (-COOH) là nhóm chức của axit cacboxylic. 2.Phân loại: a)Axit no, đơn chức mạch hở: CnH2n+1COOH (n 0) hay CmH2mO2 (m 1)   VD: H-COOH, C2H5COOH…… b)Axit không no, đơn chức, mạch hở: VD: CH2=CH-COOH,…. c)Axit thơm, đơn chức: VD: C6H5-COOH, CH3-C6H4-COOH,… d)Axit đa chức: VD: HOOC-COOH, HOOC-CH2-COOH… 3.Danh pháp: a)Tên thay thế:

axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + “oic” VD: CH3-CH-CH2-CH2-COOH CH3 Axit 4-metylpentanoic b)Tên thông thường: Xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng VD: HOOC-COOH: axit oxalic HOOC-CH2-COOH: axit malonic HOOC-[CH2]4-COOH: axit ađipic II.ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

-Nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl (>C=O) và nhóm hiđroxyl (-OH). -Nhóm –OH và nhóm >C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau:

R C

O

O H

-Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên tử H linh động hơn trong ancol, anđehit và xeton có cùng số nguyên tử C. III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ:

-Ở ĐK thường các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. -Nhiệt …