Chuyên đề Chủ đề 4 Hợp chất vòng thơm

Chủ đề 4: Hợp chất vòng thơm

1

Lý thuyết

Benzen và đồng đẳng

A- Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp

Benzen Metylbenzen 1,3-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen etylbezen Toluen meta-xilen ortho-xilen

B- Tính chất vật lÝ Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

C- Tính chất hoá học

I- Phản ứng thế 1- Thế H ë nhân bezen

- Thế halogen (Cl2, Br2) với xúc tác Fe, to:

+ Br2 + HBr

+ HBr + Br2

Phản ứng tuân theo quy tắc thế ë vòng bezen.

- Thế nitro (-NO2) với xúc tác H2SO4 đặc, to:

+ HO-NO2 đặc + H2O

+ H2O + HO-NO2 đặc

H Br

CH2-CH3

CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

Fe, to

CH3

Fe, to

CH3

Br

CH3

Br

+ HBr

H NO2 H2SO4, to

CH3

CH3

NO2

CH3

NO2

+ H2O

H2SO4, to

ThuVienDeThi.com

Chủ đề 4: Hợp chất vòng thơm

2

Phản ứng tuân theo quy tắc thế ë vòng bezen.

2- Thế H ë mạch nhánh

+ Br2 + HBr

+ HBr (sản phẩm chính)

+ Br2 + HBr (sản phẩm phụ)

II- Phản ứng cộng 1- Cộng hidro

+ 3H2

2- Céng clo

C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6

D- §iÒu chÕ

3CH CH 

E- một số hidrocacbon thơm khác : isopren - naptalen

isopren Naptalen 1- Phản ứng trùng hợp isopren

2- Phản ứng cộng

Céng hidro: + 4H2

Céng brom: + Br2

CH3

askt CH2- Br

askt CH2-CH3

Br-CH-CH3

CH-CH2-Br

Ni, to

as

C, 600oC

CH = CH2

CH = CH2

trïng hîp n

(- CH - CH2-)n

CH = CH2 Ni, to CH2- CH3

CH = CH2 CHBr - CH2Br

ThuVienDeThi.com

Chủ đề 4: Hợp chất vòng thơm

3

Chuỗi phản ứng tổng hợp

1. 4 3 3 4 12 4 3 Al C HCl AlCl CH   

2.

1500 4 2 2 2 àm lanh nhanh 2 3

o C l CH C H H  

3.

600 2 2 6 6 3

o C C C H C H 

4. 6 12 6 6 2 300 3 o Pd

C C H C H H  

5. 6 6 2 6 12 3 o Ni t C H H C H  

6.

t 6 6 2 6 5 bo Fe C H Br C H Br HBr   

7.

3 6 6 3 6 5 3 AlCl C H Cl CH C H CH HCl     

8. 

4 6 5 3 6 5 2 3 o ddKMnO

t C H CH O C H COOH H O   

9. 6 5 6 5 2 C H COOH NaOH C H COONa H O   

10. 6 5 6 5 C H COONa HCl C H COOH NaCl   

11. o ôi tôi 6 5 ( nh thê) ( ) 6 6 2 3 t v ti r C H COONa NaOH C H Na CO   

12.

á s' 6 6 2 6 6 6 3 C H Cl C H Cl  

13. 6 12 6 6 2 300 3 o Pd

C C H C H H  

ThuVienDeThi.com

Chủ đề 4: Hợp chất vòng thơm

4

14.

900 3 2

o C CaCO CaO CO  

15.

2000

2 3

o C CaO C CaC CO   

16.   2 2 2 2 2 2 CaC H O Ca OH C H   

17.

600 2 2 6 6 3

o C C C H C H 

18.

3 6 6 3 6 5 3 AlCl C H Cl CH C H CH HCl     

19.

20. 2 5 2 4 10 2 2 2 2 2 dpdd C H COONa H O C H NaOH CO H      

21. 4 10 3 6 4 600o Cracking

C C H C H CH  

22.

1500 4 2 2 2 àm lanh nhanh 2 3

o C l CH C H H  

23.

600 2 2 6 6 3

o C C C H C H 

24.

25. 7 16 6 5 3 2 4 o Dehidro

t C H C H CH H   

26.

á s' 6 5 3 2 6 5 2 C H CH Br C H CH Br HBr     

27. 6 5 2 2 6 5 2 OH C H CH Br H O C H CH OH HBr

     

ThuVienDeThi.com

Chủ đề 4: Hợp chất vòng thơm

5

28.

2 4 ( ) 3 2 6 5 3 2 6 5 2 H SO d CH COOH HO CH C H CH COOCH C H H O      A A A A A A A A A A A A

29. 6 5 2 3 2 6 5 2 2 C H CH CH Cl C H CH CH Cl HCl      

30.

6 5 2 3 2 6 5 3 | C H CH CH Cl C H CH CH HCl

Cl

    

31. 6 5 2 2 2 6 5 2 2 OH C H CH CH Cl H O C H CH CH OH HCl         

32. 6 5 2 2 6 5 2 2

ot C H CH CH OH CuO C H CH CHO Cu H O      

33.   6 5 2 3 6 5 2 4 3 2 2 2 3 2

ot C H CH CHO Ag NH OH C H CH COONH NH Ag H O          

34.   6 5 2 4 2 4 6 5 2 4 4 2 2 2 C H CH COONH H SO C H CH COOH NH SO    

35. 6 5 3 2 6 5 3 | |

OH C H CH CH H O C H CH CH HCl

Cl OH

       

36.

2 4 ( ) 6 5 3 6 5 2 2 |

o H SO d t C H CH CH C H CH CH H O

OH

     

37. 6 5 2 2 |

6 5 n

nC H CH

C H

                

ThuVienDeThi.com