Chuyên đề 3 Tóm tắt lý thuyết ancol - Phenol

TT LTĐH HMĐ – 2011 GVGD : HUỲNH ÁNH - Tel ; 077.3815817 -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

- 0 -

CHUYÊN ĐỀ 3 : TÓM TẮT LÝ THUYẾT ANCOL - PHENOL I- ANCOL:

1) Khi đốt cháy ancol: ancol này no, mạch hở. 2 2 CO O H n n  

2) Khi tách nước ancol tạo ra olefin ancol này no đơn chức, hở.  3) Khi tách nước ancol A đơn chức tạo ra chất B.

- B là hydrocacbon chưa no (nếu là ancol no thì B là anken). 1 d A / B  

- B là ete. 1 d A / B  

4) - Oxi hóa ancol bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở. R-CH2OH R-CH=O hoặc R-COOH   ] O [

- Oxi hóa ancol bậc 2 thì tạo ra xeton: R-CHOH-R' R-CO-R'   ] O [

- Ancol bậc ba không phản ứng (do không có H) 5) Tách nước từ ancol no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách -OH và H ở C có bậc cao hơn 6) - Ancol no đa chức có nhóm -OH nằm ở cacbon kế cận mới có p.ứng với Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam. - 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽ không bền, dễ dàng tách nước tạo ra anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic. Nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành anđehit hoặc xeton. CH2=

CHOH CH3-CHO hoặc CH2= COH-CH3 CH3-CO-CH3.     CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN Ancol no

a. Khi đốt cháy ancol : ( CxH2x+2On ) no ancol là này n n

2 2 CO O H ancol  

2 2 2 H O CO ancol n n n : CO ancol x n n    

Nếu là hổn hợp ancol cùng dãy đồng đẳng thì số nguyên tử Cacbon trung bình.

VD : = 1,6  n1< =1,6  phải có 1 ancol là CH3OH n n b.  x là số nhóm chức ancol ( tương tự với axít) 2 : : 2 H ancol n n x 

c. ancol đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác : H2SO4 đđ) . dB/A < 1  B là olêfin . dB/A > 1  A là ete

d. + oxi hóa ancol bậc 1 tạo anđehit : R-CHO R- CH= O    

0 ,t Cu

+ oxi hóa ancol bậc 2 tạo xeton : R- CH(OH) – R’ O R – CO – R’ + ancol bậc 3 không bị oxi hóa. II. PHENOL:Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H phân cực mạch vì vậy hợp chất của chúng thể hiện tính axit (phản ứng được với dd bazơ) - Nhóm -OH liên kết trên nhánh (không liên kết trực tiếp trên nhân benzen) không thể hiện tính axit.

CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN a/ Hợp chất HC: A + Na  H2  x là số nguyên tử H linh động trong – OH hoặc -COOH. 2 : : 2 H A n n x 

b/ Hợp chất HC: A + Na  muối + H2O   y là số nhóm chức phản ứng với NaOH là – OH liên kết : NaOH A n n y 

trên nhân hoặc – COOH và cũng là số nguyên tử H linh động phản ứng với NaOH. VD :  A có 2 nguyên tử H linh động phản ứng Natri 2 : 1 H A n n 

.  A có 1 nguyên tử H linh động phản ứng NaOH : 1 NaOH A n n 

. nếu A có 2 nguyên tử Oxi  A có 2 nhóm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đó có 1 nhóm –OH nằm trên nhân thơm ( H linh động phản ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên nhánh như HO-C6H4-CH2-OH

ThuVienDeThi.com

TT LTĐH HMĐ – 2011 GVGD : HUỲNH ÁNH - Tel ; 077.3815817 -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

- 1 -

CHUYÊN ĐỀ 3 BÀI TẬP DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL - PHÊNOL Câu 455. Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X); CH2-CH2-CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là A. Z, R, T. B. X, Y, R, T. C. X, Y, Z, T. D.X, Z, T. Câu 456. Cho các hợp chất sau: (a) HOCH2-CH2OH.(b)HOCH2CH2CH2OH. (c)HOCH2-CH(OH)-CH2OH. (d)CH3CH(OH)CH2OH. (e) CH3-CH2OH.(f) CH3-O-CH2CH3. Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là: A. (c), (d), (e). B. (a), (b), (c). C. (c), (d), (f). D. (a), (c), (d). Câu 457. Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?

A. 5. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 458. Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : 2 : 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng …