Hóa học hữu cơ 12 - Este - Lipit - Trường THPT Nguyễn Văn Hưởng

Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC

Chuyên đề 1: ESTE – LIPIT Trang 3

Chuyên đề 1

ESTE – LIPIT



TÓM TẮT LÝ THUYẾT

*****

B1. ESTE

I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

Tổng quát:

 Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.

CTCT của este đơn chức: RCOOR’ R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H. R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)

CTCT chung của este no đơn chức: - CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) - CxH2xO2 (x ≥ 2)

Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit. - Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at. Thí dụ: CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat HCOOCH3: metyl fomat * Công thức tổng quát của este  Trường hợp đơn giản: là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các công thức như sau

- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R'OH: RCOOR'.

- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R'OH: R(COOR')a.

- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R'(OH)b: (RCOO)bR'.

- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R'(OH)b: Rb(COO)abR'a.

Trong đó, R và R' là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H-COOH).

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O H2SO4 ñaëc, t0

etyl axetat

CH3COOH + HO [CH2]2 CH

CH3

CH3

CH3COO [CH3]2 CH

CH3

CH3 + H2O

H2SO4 ñaëc, t0

isoamyl axetat

RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O H2SO4 ñaëc, t0

DeThi.edu.vn

Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC

Chuyên đề 1: ESTE – LIPIT Trang 4

 Trường hợp phức tạp: là trường hợp este còn chứa nhóm OH (hiđroxi este) hoặc este còn chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử … Este trong trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được. Ví dụ với glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3; hoặc với axit oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC-COOCH3.

 Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa nhóm chức khác

Nên sử dụng CTTQ dạng

(trong đó n là số cacbon trong phân tử este n ≥ 2, nguyên;  là tổng số liên kết  và số vòng trong phân tử  ≥ 1, nguyên; a là số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên), để viết phản ứng cháy hoặc thiết lập công thức theo phần trăm khối lượng của nguyên tố cụ thể.

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường, hầu như không tan trong nước. - Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit đồng phân hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon.

Thí dụ:

CH3CH2CH2COOH

(M = 88) 0 st =163,50C Tan nhiều trong nước

CH3[CH2]3CH2OH

(M = 88), 0 st = 1320C Tan ít trong nước

CH3COOC2H5

(M = 88), 0 st = 770C Không tan trong nước Nguyên nhân: Do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém. - Các este thường có mùi đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng…

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thủy phân

Tính chất hoá học quan trọng nhất của este là phản ứng thuỷ phân. Sơ đồ thuỷ phân este (về cơ bản, chưa xét các trường hợp đặc biệt) là :

(este) (nước) (axit) (ancol) Thuỷ phân chính là quá trình nghịch của của phản ứng este hoá.

Phản ứng thuỷ phân có thể xảy ra trong môi trường axit hoặc môi trường bazơ. - Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hoá. Đặc điểm của phản ứng thuỷ phân este: - Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. Sản phẩm của phản ứng trong điều kiện này luôn có axit cacboxylic. Để chuyển dịch cân bằng về phía tạo axit và ancol, ta dùng lượng dư nước. - Phản ứng thuỷ phân este không những thuận nghịch mà còn rất chậm. Để tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân ta đun nóng hỗn hợp phản ứng với với chất xúc tác axit (H2SO4, HCl…). - Phản ứng xà phòng hoá chỉ xảy ra một chiều, sản phẩm thu được luôn có muối của axit cacboxylic.

(este) (kiềm) (muối) (ancol, phenol, anđehit …)

n …