Hóa học hữu cơ 12 - Cacbohidrat - Trường THPT Nguyễn Văn Hưởng

Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC

Chuyên đề 2: CACBOHIĐRAT Trang 1

Chuyên đề 2

CACBOHIĐRAT



TÓM TẮT LÝ THUYẾT

*****  GIỚI THIỆU

- Cacbohidrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức, có công thức chung là Cn(H2O)m - Có ba loại cacbohidrat, trong mỗi loại có 2 chất tiêu biểu.

Cacbohidrat

Cn(H2O)m 1- Monosaccarit : Không bị thủy phân.

- Có tỉ lệ :

- CTTQ : CnH2nOn - CTPT : C6H12O6

2 - Disaccarit : Thủy phân cho ra 2 monosaccarit.

- Có tỉ lệ :

- CTTQ : CnH2n-2On-1 - CTPT : C12H22O11

3 – Polisaccarit :Thủy phân cho ra nhiều monosaccarit. - CTTQ : (C6H10O5)n

Glucozơ Fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh bột Xenlulozơ

B1. GLUCOZƠ – FRUCTOZƠ

- Gluocozơ và fructozơ là hai chất đồng phân của nhau. 1- CTPT : C6H12O6 (M = 180) 2- CTCT * Đặc điểm cấu tạo

Glucozơ Fructozơ - Có 1 nhóm fomyl ( - CH = O) vì có phản ứng tráng bạc và phản ứng oxi hóa bởi nước brom tạo thành axit gluconic. - Có nhiều nhóm hidroxyl (- OH) ở vị trí kề nhau vì có phản ứng tạo ra dung dịch xanh thẫm với Cu(OH)2. - Có 5 nhóm hidroxyl ( - OH) vì khi phản ứng với CH3COOH tạo ra este có 5 gốc CH3COO. - Mạch thẳng vì khi khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan.

- Có 1 nhóm cacbonyl ( - C = O) . - Có nhiều nhóm hidroxyl (- OH) ở vị trí kề nhau vì có phản ứng tạo ra dung dịch xanh thẫm với Cu(OH)2. - Có 5 nhóm hidroxyl ( - OH) vì khi phản ứng với CH3COOH tạo ra este có 5 gốc CH3COO. - Mạch thẳng vì khi khử hoàn toàn mantozơ thu được hexan.

C

H

12. = = 6 2. m n m n

C

H

12. = > 6 2. 2  m n m n

DeThi.edu.vn

Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC

Chuyên đề 2: CACBOHIĐRAT Trang 2

* CTCT của glucozơ và Fructozơ. Dạng khai triển Dang thu gọn

Glucozơ

CH2OH[CHOH]4 – CH = O

Fructozơ CH2OH[CHOH]3 - CO – CH2OH

3- Tính chất hóa học. * Nhận xét : - Glucozơ là hợp chấp hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa nhóm chức ancol (ancol) và chức andehit. - Glucozơ mang 2 tính chất : Tính chất của ancol đa chức và tính chất andehit a- Tính chất ancol đa chức ( phản ứng trên nhóm –OH) - Tác dụng với Cu(OH)2 / nhiệt độ thường tạo ra dung dịch xanh thẫm (xanh lam). 2 C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2 H2O - Tác dụng với Na, K.

CH2OH[CHOH]4 – CH = O + 5 Na CH2ONa[CHONa]4 – CH = O + H2

- Phản este hóa với axit axetic (CH3COOH) hoặc anhidric axetic (CH3CO)2O

CH2OH[CHOH]4 – CH = O + 5 CH3COOH CH2OOCCH3[CHOOCCH3]4 – CH = O + 5H2O CH2OH[CHOH]4 – CH = O + 5(CH3CO)2O CH2OOCCH3[CHOOCCH3]4 – CH = O + 5CH3COOH b- Tính chất andehit. (phản ứng trên nhóm –CH = O) - Phản ứng tráng bạc với AgNO3 trong dd amoniac.(phản ứng oxi hóa) CH2OH[CHOH]4 – CH = O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH2OH[CHOH]4 – COONH4 + 2NH4NO3 +

2Ag Amoni gluconat - Tác dụng với Cu(OH)2 / ở nhiệt độ cao tạo ra kết tủa đỏ gạch.(phản ứng oxi hóa) CH2OH[CHOH]4 – CH = O + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH[CHOH]4 – COONa + Cu2O (đỏ gạch) +

3H2O Natri gluconat - Tác dụng với H2/ xt Ni,to . (phản ứng khử)

CH2OH[CHOH]4 – CH = O + H2 CH2OH[CHOH]4 – CH2 – OH Ancol sobit (sobitol) c- Phản ứng lên men ancol.

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

4 – Một số lưu ý.

* SỰ CHUYỂN THÀNH ĐƯƠNG GLUCOZƠ TRONG CÂY XANH

* SO SÁNH GIỮA GLUCOZƠ VÀ FRUCTOZƠ - Trong môi trường kiềm, glucozơ và fructozơ chuyển hóa qua lại. Nên trong môi trường kiềm glucozơ và fructozơ có tính chất giống nhau.

- Để phân biệt glucozơ và fructozơ dùng dung dịch brom trong môi trường trung tính hoặc môi trường axit.

CH - CH = O OH

-

-

-

-

-

2

CH - C - CH - OH O

-

-

-

-

2

=



 5 2 

 

ot 



ot  

, 

o Ni t

/  

o enzim 30 35 

  (1) (2) (3) (4) (5) 2 6 10 5 6 12 6 2 5 3 3 2 5 n CO C H O C H O C H OH CH COOH CH COOC H     

DeThi.edu.vn