Hóa học hữu cơ 12 - Amin - Amino axit - Peptit - Protein - Trường THPT Nguyễn Văn Hưởng

Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC

Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN Trang 1

Chuyên đề 3

AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT

– PROTEIN



TÓM TẮT LÝ THUYẾT

*****

B1. AMIN

Phân tử amoniac Thế 1H bởi R1 Thế 2H bới R1 và R2 Thế 3H bới R1, R2 và R3

Bậc amin Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3

I – KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI - TÊN. 1 – Khái niệm và bậc amin. - Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 (amoniac) bới gốc hidrocacbon R sẽ được amin. - Thế 1H được amin bậc 1; thế 2H được amin bậc 2; thế 3H được amin bậc 3. 2 – Phân loại.

Gốc R Gốc R no Gốc R không no Gốc R thơm Dựa vào gốc R

Amin Amin no Amin không no Amin thơm Số nhóm chức 1 nhóm Từ 2 nhóm trở lên Dựa vào nhóm chức amin Amin Đơn chức Đa chức Số gốc R 1 gốc R 2 gốc R 3 gôc R Dựa vào bậc amin Amin Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3

Công thức

Amin no, đơn chức, bậc 1. CnH2n + 1 NH2 ;

Hoặc R’ – NH2

N

H

H

H N

H

H

R1 N

R

R

H

1

2

N

R

R

R

2

1

3

n 1 

DeThi.edu.vn

Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC

Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN Trang 2

3- Tên amin.

Công thức cấu tạo Tên gốc – chức Tên gốc R ghép amin

Tên thay thế Tên ankan ghép amin CH3 – NH2 Metyl amin Metan amin CH3 – CH2 – NH2 Etylamin Etanamin CH3 – NH – CH3 Đimetylamin N - Metylmetanamin CH3 – CH2 – CH2 – NH2 Porpylamin Propan – 1 - amin (CH3)3N Trimetylamin N,N - đimetylmatanamin CH3[CH2]3NH2 butylamin Butan – 1 - amin C2H5 – NH – C2H5 Đietylamin N - etanetylamin C6H5 – NH2 phenylamin benzenamin H2N[CH2]6NH2 hexametylenđiamin Hexa -1,6 - điamin

II – CẤU TẠO - TÍNH CHẤT 1- CẤU TẠO

- Trên nguyên tử N của phân tử amin còn 1 đôi e tự do, nên phân tử amin dễ dàng nhận proton H+ amin có tính bazơ yếu. - Nếu gốc R là gốc không no hoặc gốc thơm thì amin còn có phản ứng trên gốc R.

2- TÍNH CHẤT.

Amin CH3NH2 và C2H5NH2 tan tốt trong nước. a- Tính bazơ.

- dd amin là quì tím hóa xanh

R’NH2 + HOH [R’NH3]+ + OH- Khả năng thủy phân của amin phụ thuộc vào gốc R’ : R’ no > R’ không no > R’ thơm.

Amin thơm không làm quì tím hóa xanh.

Ghi nhớ : Tính bazơ của các amin.

R’no – NH2 > R’không no – NH2 > R’thơm – NH2 Ví dụ : CH3 – CH2 – NH2 > CH2 = CH – NH2 > C6H5 – NH2 R’no – NH2 < (R’no)2NH < (R’no)3N Ví dụ : C2H5NH2 < (C2H5)2NH < (C2H5)3N R’nhỏ - NH2 < R’lớn – NH2 Ví dụ : CH3 – NH2 < C3H7 – NH2 - Tác dụng với axit muối amoni R’ – NH2 + HCl R’NH3Cl Ví dụ : CH3NH2 + HCl CH3NH3Cl (metyl amoni clorua) C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl Nhắc : Các muối R’NH3Cl là muối của bazơ yếu nên tác dụng với bazơ mạnh NaOH, KOH. R’NH3Cl + NaOH R’NH2 + NaCl + H2O Ví dụ : CH3NH3Cl + NaOH CH3 NH2 + NaCl + H2O C6H5NH3Cl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O b- Phản ứng trên gốc R’ không no hoặc thơm.

CH2 = CH – NH2 + H2 CH3 – CH2 – NH2

2,4,6 – tribrom anilin Phản ứng trên dùng nhận biết anilin.

N

H

H

R1 : 



















/ o Ni t 

NH

+ 3Br

NH

Br Br

Br

+ 3HBr 2

2 2

DeThi.edu.vn

Tài liệu ôn thi THPT Quốc Gia Tổ: HÓA HỌC

Chuyên đề 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN Trang 3

B2. AMINO AXIT (ACID AMIN)

I – KHÁI NIỆM. - Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời hai loại nhóm chức amino ( - NH2) và nhóm cacboxyl ( - COOH). - Công thức chung của amino axit là (H2N)x R (COOH)y . Lưu ý : amino axit có thể có tính axit, bazơ hoặc trung tính tùy thuộc vào số nhóm chức

- NH2 và – COOH. Trong công thức : (H2N)x R (COOH)y : nhóm – NH2 mang tính bazơ ; nhóm – COOH mang tính axit.

amino axit có tính trung tính. amino axit có tính bazơ. amino axit có tính axit. II - DANH PHÁP AMINO AXIT. - Tên thay thế : axit ghép số chỉ nhóm (- NH2) – amino ghép tên thường của axit cacboxylic. - Tên bán hệ thống : axit ghép chữ cái Hi Lạp - amino ghép tên thường của axit cacboxylic.

Chữ cái Hi Lạp : - Tên thường - Tên kí hiệu

CÔNG THỨC TÊN THAY THẾ TÊN BÁN HỆ THỐNG

TÊN THƯỜNG

KÍ HIỆU H2NCH2COOH Axit 2 – amino etanoic

Axit amino axetic Glyxin Gly CH3CH(NH2)COOH Axit 2 - amino propanoic

Axit - amino propionic Alanin Ala

(CH3)2CHCHNH2COOH

Axit 2 …