CHUYÊN ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A- KIẾN THỨC CẦN NHỚ
DẪN XUẤT HALOGEN
I- KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1- Khái niê ̣m - Khi thay thếnguyên tửhidro của phân tửhidrocacbon bằng nguyên tửhalogen ta được dẫn xuất halogen có CTTQ: RCl + Ví dụ: CH 3Cl, C6H5Cl - Bậc của dẫn xuất halogen: Chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với C. + Ví dụ: Bậc I: CH 3CH2Cl (etyl clorua) Bậc II: CH 3CHClCH3 (isopropyl clorua) Bậc III: (CH 3)C-Br (tert - butyl bromua) 2- Phân loại - Dựa theo halogen: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom và dẫn xuất iot - Dựa theo cấu tạo của gốc hidrocacbon + Dẫn xuất halogen no + Dẫn xuất halogen không no + Dẫn xuất halogen thơm - Dựa theo bâ ̣c: dẫn xuất halogen bâ ̣c I, bâ ̣c II, bâ ̣c III - Dựa vào khả năng tham gia phản ứng thế halogen bằng nhóm –OH: + Dẫn xuất ankyl halogen + Dẫn xuất anlyl halogen hoă ̣c benzyl halogen + Dẫn xuất vinyl halogen hoă ̣c phenyl halogen 3- Danh pháp
Chất
Tên thay thế (Đọc như ankan,xem halogen là nhóm thế)
Tên gốc chức Tên gốc hidrocacbon +
halogenua
Tên thường
CH3CH2Cl cloetan Etyl clorua - CHCl3: clorofom - CHBr3: bromofom - CHI3: iodofom CH2=CH-Cl cloeten Vinyl clorua CH2=CH-CH-Cl 3-clopropen Anlyl clorua C6H5Cl clobenzen Phenyl clorua C6H5CH2Cl Benzyl clorua Cl2CHCH3 1,1-đicloetan ClCH2CH2Cl 1,2-đicloetan II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiê ̣n thường, các monohalogen phân tử khối nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br là chất khí. Phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nă ̣ng hơn nước như: CHCl3, C6H5Br, CH3I,…. - Không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực - CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diê ̣t sâu bọ,… III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1- Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:
DeThi.edu.vn
Dẫn xuất
halogen Với H 2O đun nóng Với NaOH
Ankyl halogen
R-CH2-X
Không phản ứng R-CH2-X + NaOH R-CH2-OH + NaX Dẫn xuất anlyl
halogen RCH=CH-CH2X
RCH=CH-CH2X + H2O R-CH2-OH + HX
RCH=CH-CH2X + NaOH RCH=CH-CH2-OH + NaX
Dẫn xuất phenyl
halogen R-C6H5-X
Không phản ứng Phản ứng ở nhiê ̣t đô ̣ cao, áp suất cao, NaOH đă ̣c
R-C6H5-X + NaOH đă ̣c R-C6H5-OH + NaX Nếu NaOH đă ̣c dư: R-C6H5-X + 2NaOH đă ̣c,dư
R-C6H5-ONa + NaX + H2O 2- Phản ứng tách hidro halogenua
- CH3-CH2Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O - PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)
CnH2n+1X + KOH CnH2n + KX + H2O - Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H ở C bậc cao hơn. 3- Phản ứng với Mg
RX + Mg RMgX
ANCOL
I- ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1- Định nghĩa - Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. - Công thức tổng quát của ancol:
+ CnH2n+2-2k-m(OH)m hay CnH2n+2-2kOm Nếu k =0, m = 1 CnH 2n+1OH hay CnH2n+2O ancol no,đơn chức mạch hở (ankanol) Nếu k =1, m = 1 CnH 2n-1OH hay CnH2nO ancol không no 1 liên kết pi,đơn chức mạch hở (ankenol) Nếu k =0 C nH2n+2-m(OH)m hay CnH2n+2Om ancol no,đa chức mạch hở
+R(OH)m Nếu R no, không no, thơm ancol no, không no, thơm m = 1 (monoancol) , m = 2 (điol), m = 3 (triol),.... 2- Phân loại - Ancol no, đơn chức, mạch hở (C nH2n+1OH): Ví dụ: CH 3OH . . . - Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH 2=CH-CH2OH - Ancol thơm đơn chức: C 6H5CH2OH - Ancol vòng no, đơn chức: xiclohexanol
DeThi.edu.vn
Trên đây là phần đầu tài liệu — bấm Đọc sách để xem đầy đủ.