Chuyên đề Hóa học Lớp 11 Dẫn xuất Halogen - Ancol - Phenol

NV- 1

DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOl - PHENOl I. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON 1. Khái niệm - Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen có CTTQ: RCl + Ví dụ: CH3Cl, C6H5Cl - Bậc của dẫn xuất halogen: Chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với C. + Ví dụ: Bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua) Bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua) Bậc III: (CH3)C-Br (tert - butyl bromua) 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:

RX + NaOH

0t  ROH + NaX

CH3CH2Br + NaOH

0t  CH3CH2OH + NaBr b. Phản ứng tách hidro halogenua: - CH3-CH2Cl + KOH

2 5 0 C H OH

t   CH2=CH2 + KCl + H2O - PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở) CnH2n+1X + KOH

2 5 0 C H OH

t   CnH2n + KX + H2O - Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H ở C bậc cao hơn.

II. ANCOL 1. Định nghĩa - Phân loại a. Định nghĩa - Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. Ví dụ: C2H5OH - Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH. Thí dụ

CH3-CH2-CH2-CH2OH: ancol bậc I CH3-CH2-CH(CH3)-OH: ancol bậc II CH3-C(CH3)2-OH: ancol bậc III b. Phân loại - Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): Ví dụ: CH3OH . . . - Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH2=CH-CH2OH - Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH - Ancol vòng no, đơn chức: xiclohexanol - Ancol đa chức: CH2OH-CH2OH (etilen glicol), CH2OH-CHOH-CH2OH (glixerol) 2. Đồng phân - Danh pháp a. Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH). - Thí dụ C4H10O có 4 đồng phân ancol

CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CH(CH3)-CH2OH CH3-CH2-CH(CH3)-OH; CH3-C(CH3)2-OH b. Danh pháp: - Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic + Ví dụ: C2H5OH (ancol etylic) - Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol

-OH

DeThi.edu.vn

NV- 2

+ Ví dụ:

4 3 2 1

3 3 2 2 CH CH(CH )CH CH OH (3-metylbutan-1-ol) 3. Tính chất vật lý - Tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên. 4. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế H của nhóm OH * Tính chất cung của ancol 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ * Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề - Hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề.

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O b. Phản ứng thế nhóm OH * Phản ứng với axit vô cơ

C2H5 - OH + H - Br

0t  C2H5Br + H2O * Phản ứng với ancol

2C2H5OH

0 2 4 H SO , 140 C  C2H5OC2H5 + H2O đietyl ete

- PTTQ: 2ROH

0 2 4 H SO , 140 C  R-O-R + H2O c. Phản ứng tách nước

C2H5OH

0 2 4 H SO , 170 C  C2H4 + H2O

- PTTQ: CnH2n+1OH

0 2 4 H SO , 170 C  CnH2n + H2O d. Phản ứng oxi hóa: - Oxi hóa không hoàn toàn: + Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là andehit

RCH2OH + CuO

0t  RCHO + Cu↓ + H2O + Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là xeton.

R-CH(OH)-R’ + CuO

0t  R-CO-R’ + Cu↓ + H2O + Ancol bậc III khó bị oxi hóa. - Oxi hóa hoàn toàn:

CnH2n+1OH + 3n

2 O2

0t  nCO2 + (n+1)H2O

5. Điều chế: a. Phương pháp tổng hợp:

- Điều chế từ anken tương ứng: CnH2n + H2O

0 2 4 H SO , t  CnH2n+1OH - Điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH2=CH-CH3. b. Phương pháp sinh hóa: Điều chế C2H5OH từ tinh bột.

(C6H10O5)n

2 0 +H O

t , xt  C6H12O6 C6H12O6 enzim  2C2H5OH + 2CO2

DeThi.edu.vn