Chuyên đề Hóa học Lớp 11 - Chương V Hiđrocacbon thơm Nguồn Hiđrocacbon thiên nhiên Benzen và Ankyl benzen - Nguyễn Thanh Sơn

NGUYỄN THANH SƠN 0384015274 31 | P a g e

CHƯƠNG V: HIĐROCACBON THƠM – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN

BENZEN VÀ ANKYL BENZEN I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP – CẤU TẠO 1. Cấu trúc của benzen:

- Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác) - Sáu obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp  cho cả vòng benzen

 liên kết  ở benzen tương đối bền vững so với liên kết  ở anken cũng như hiđrocacbon không no khác.

- Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên cùng một mặt phẳng

- Benzen: CTPT: C6H6 CTCT: hay hay

2. Dãy đồng đẳng của benzen: gồm các chất C6H6, C7H8, C8H10...  Công thức chung:CnH2n-6 (n 6  ) Dãy đồng đẳng benzen còn gọi là ankylbenzen hay aren. 3. Đồng phân và danh pháp:

Vị trí nhánh – Tên nhánh + Benzen

R

6

5

4

3

2 1

o (ortho) o

m (meta) m

p (para) CTPT CTCT Danh pháp

C6H6

Benzen

C7H8

CH3

metylbenzen

Toluen

C

C

C

C

C C

H

H

H

H

H

H

DeThi.edu.vn

NGUYỄN THANH SƠN 0384015274 32 | P a g e

C8H8

CH3

CH3

1,2 - đimetylbenzen

o - đimetylbenzen

o - xilen

CH3

CH3

1,3 - đimetylbenzen

m - đimetylbenzen

m - xilen

CH3

CH3

1,4 - đimetylbenzen

p - đimetylbenzen

p - xilen

C2H5

etylbenzen

CH2 H3C CH3

CH3 CH2 H3C

CH3 1 – etyl – 3 - metylbenzen 2 – etyl – 1,4 - đimetylbenzen Lưu ý: Hai gốc hiđrocacbon thường gặp C6H5 – : phenyl C6H5 – CH2 – : benzyl II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Là chất lỏng hay rắn ở điều kiện thường. - Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng (nhỏ hơn 1g/cm3) tăng theo khối lượng phân tử - Không màu, hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ và là dung môi hữu cơ. - Là những chất có mùi đặc trưng (có hại). III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Do có vòng benzen Aren có tính thơm: khó phản ứng cộng và dễ phản ứng thế. 1. Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H trên vòng benzen - Thế halogen:

DeThi.edu.vn

NGUYỄN THANH SƠN 0384015274 33 | P a g e

Br

+ Br2 + HBr Boät Fe,to

( C6H6 + Br2

o Boät Fe, t  C6H5Br + HBr) Benzen brombenzen

CH3

+ Br2 Boät Fe,to

CH3

Br

CH3

Br

2-bromtoluen (o-bromtoluen)

4-bromtoluen (p-bromtoluen)

-HBr

Hay C6H5 – CH3 + Br2

o Boät Fe, t CH3 – C6H4 – Br + HBr - Phản ứng với axit nitric:

NO2

+ HNO3 (ñaëc) + H2O H2SO4 ñaëc

Hay C6H6 + HNO3 (đặc) 2 4 H SO ñaëc C6H5 – NO2 + H2O nitrobenzen

CH3

CH3

NO2

CH3

NO2

2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)

-H2O

H2SO4 ñaëc + HNO3 (ñaëc)

DeThi.edu.vn

NGUYỄN THANH SƠN 0384015274 34 | P a g e

Nếu HNO3 dư:

2,4,6 – trinitrotoluen thuốc nổ TNT

b) Thế nguyên tử H ở nhánh

CH3

+ Br2

CH2 Br

+ HBr to

Benzyl bromua

2. Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng Hiđro

+ 3H2 Ni, to

Hay C6H6 + 3H2

o Ni,t  C6H12

Xiclohexan

b) Phản ứng cộng halogen

+3Cl2 as

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Hexacloran (1,2,3,4,5,6 – hexacloxiclohexan) 3. Phản ứng oxi hóa a) Oxi hóa không hoàn toàn Benzen không tác dụng KMnO4 ở điều kiện thường và đun nóng. Toluen không tác dụng KMnO4 ở điều kiện thường nhưng khi đun nóng làm mất màu thuốc tím.

C6H5 – CH3 +2KMnO4

ot  C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O

Kali benzoat

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

ot n 2n 6 2 2 2 3n 3 C H O nCO (n 3)H O 2 

    

IV. ỨNG DỤNG Benzen và toluen là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hóa học. Nguồn cung cấp benzen và toluen chủ yếu là nhựa than đá. Dùng làm dung môi.

CH3

+ 3HNO3 ñaëc + 3H2O

H2SO4 ñaëc

CH3 O2N

NO2

NO2

DeThi.edu.vn